První zmínka
První zmínka o hospodářském dvoře Čertousy se datuje již k roku 1322, kdy jej vlastnil bohatý pražský měšťan Seiboth z Benešova.
Od jeho syna Henslina kupuje dvůr v roce 1357 pražský arcibiskup Arnošt z Pardubic pro Univerzitu Karlovu.
V roce 1366 je dvůr převeden císařem Karlem IV. pod nově založenou Karlovu kolej,
což je uvedeno i v její zakládací listině. V 15. století během husitských válek pozbyli mistři Karlovy koleje vlastnické právo ke dvoru Čertouskému, avšak dvůr opětovně kupují v roce 1471 od Jaroše z Trčousi /Čertous/ a vlastnictví toto je se svolením krále Jiřího zapsáno do Desk zemských
Bílá hora
Po bitvě na Bílé hoře v roce 1620 je dvůr krátce v držení Jana Savojského, generálního vikáře řádu Milosrdných bratří. V roce 1639 za třicetileté války byl dvůr vypálen Švédy a dále v rámci rekatolizace je v krátkém držení jezuitů. V 18. století dvůr znovu vybudován mistry Karlovy koleje pod vedením stavitele Kaňky.
Za panování císařovny Marie Terezie obdržel dvůr, vzhledem ke své velikosti, číslo popisné 1.
Dvůr převeden pod správu nadačních statků Michelských, v roce 1787 zde byla zrušena robota a dvůr rozdělen stejnou měrou na 8 familiantů, tyto díly byly později dále děleny a slučovány.
19. století
V 19. století přechází tyto rozdělené části dvora do vlastnictví několika pražských měšťanů
a teprve v roce 1879 začíná jednotlivé díly původního dvora skupovat František Viktor Veselý.
A tak dle výnosu zemského výboru Království Českého z 28. dubna 1900 se potvrzuje původní stav dvora z roku 1357, což je zapsáno vkladem do desek zemských.
V roce 1906 kupuje zemsko-deskový dvůr Jaroslav Stára z Radonic, který zde hospodaří, později i se svým synem Jaroslavem až do roku 1948. V tomto období dochází i k výstavbě nových objektů dvora i přestavbě původních staveb. Po znárodnění komunistickým režimem v roce 1948 zde hospodaří státní statky až do roku 1993. V této době je zcela odstraněno 7 původních objektů dvora, zasypány všechny studny a státní statky uvažují o úplné demolici zbytku dvora a výstavbě vepřína, což nakonec zastavil nový vývoj ve společnosti po roce 1989.